Grâce à la Garonne, principal axe de communication et voie de commerce durant tout le Moyen Age, Saint-Macaire connaît une expansion sans précédent, d'autant plus qu'elle bénéficie du convoité «privilège des vins» (droits péagers sur le vin cadurcien). La ville, devient une véritable cité marchande.
Située à la frontière des deux obédiences (anglaise et française), Saint-Macaire subit de plein fouet les ravages de la guerre de Cent Ans. Saint-Macaire devient successivement «ville royale d'Angleterre» (1341) puis «filleule de Bordeaux» de par son adhésion, en 1379, à l'alliance bordelaise de défense contre les troupes françaises. C'est donc sous protectorat anglais que Saint-Macaire connaît aux XIIIe et XIVe siècles sa plus grande période de prospérité. Mais à partir du XVIIe siècle, le lit de la Garonne se déplace sensiblement vers le sud, et n'arrose plus la ville de Saint-Macaire. L'activité portuaire de Saint-Macaire périclite peu à peu, la quasi-totalité des bourgeois de la ville quittent Saint-Macaire. A la fin du XVIIIe siècle, Saint-Macaire est désormais devenu un pôle artisanal. La ville semble connaître un regain d'activité, d'abord grâce à l'industrie de la pierre qui est vendues à Bordeaux, principalement, pour la construction de nouveaux bâtiments urbains. Au XIXe siècle se développe alors la tonnellerie, principale activité artisanale de la ville, dont vit Saint-Macaire jusqu'aux lendemains de la Première Guerre mondiale.
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